glicozide

glicozide sunt substanțe organice sau sintetice care apar din condensarea reversibilă a două sau mai multe zaharuri sub formă de inel sau din condensarea unui zahăr cu o mare varietate de alcooli printr-o așa-numită legătură glicozidică, prin care o moleculă de H2O este împărțită în fiecare caz. Glicozidele sunt sintetizate de numeroase plante într-o varietate aproape imposibil de gestionat, iar unele dintre ele au o importanță medicală deosebită pentru om, de exemplu sub formă de glicozide cardiace sau ca așa-numitele antibiotice aminoglicozide.

Ce sunt glicozidele?

Glicozide sau glicozide sunt compuși organici în care cel puțin un reziduu de alcool (R-OH) este legat de atomul de carbon anomeric al cel puțin unui reziduu de zahăr printr-o legătură glicozidică. Legătura glicozidică este formată prin condensarea unui zahăr ciclic cu un reziduu de alcool sau un alt zahăr. Zahărul poate avea un inel cu cinci sau șase membri, fiecare cu un nume diferit.

Cu fiecare legătură glicozidică se desparte o moleculă de apă (H2O). Legătura glicozidică este atât de răspândită și atât de diversă la plante, încât importanța sa poate fi comparată cu legătura peptidică în construcția polipeptidelor și proteinelor.

Există o varietate abia gestionabilă de glicozide, care sunt consolidate datorită structurii tridimensionale diferite a moleculelor cu aceeași formulă moleculară chimică. Glicozidele nu pot fi sintetizate numai prin procedee metabolice în celulele plantelor, ci și câteva sunt produse industrial folosind procese enzimatice sau non-enzimatice. Unele dintre glicozide, cum ar fi anumite flavonoide și așa-numitele glicozide cardiace, sunt produse medicamentoase importante în fabricarea medicamentelor.

Efect farmacologic

Unele glicozide servesc plantele pentru a proteja germenii patogeni sau pentru a le proteja de pradatori. Toxinele necesare pot fi păstrate sub formă de glicozid ca o toxină inactivă în incluziuni cu celule mici (vacuole sau lizozomi). Dacă este necesar, toxina inactivată poate fi eliberată și activată din nou de o glicozidază specifică care se potrivește cu glicozida.

Unele glicozide sunt utilizate de industria farmaceutică pentru efectele lor farmacologice. Acestea sunt în principal unele flavonoide, glicozide cardiace și glicozide fenolice. Dintre aproximativ 6.500 de flavonoizi cunoscuți, câteva arată un efect de îmbunătățire a vaso-ului. Puteți amortiza inflamația inhibând histamina.

Proprietățile antispasmodice și efectele antivirale ale anumitor flavonoizi sunt, de asemenea, cunoscute. Efectul antioxidant al flavonoidelor este de asemenea apreciat. Trebuie menționat, totuși, că efectul antioxidant al quercetinei, care poate fi găsit în multe plante ca ingredient secundar, este neutralizat prin consumul doar puțin lapte.

Unele flavonoide pot scădea colesterolul total fără a afecta fracțiile HDL, astfel încât chiar se îmbunătățește coeficientul important al colesterolului LDL și al colesterolului HDL. Valoarea țintă a cotientului este de trei sau mai puțin.

Datorită proprietăților lor antioxidante, unele flavonoide naturale (mere, ceai verde, afine, afine, ceapă) au, de asemenea, un anumit efect protector împotriva cancerului.

Așa-numitele glicozide cardiace au o importanță deosebită, în cazul glicozidelor digitale pot crește forța de contracție a mușchiului cardiac, pot reduce ritmul cardiac și încetinesc conducția electrică a excitației. Glicozidele cardiace nu se găsesc numai în binecunoscutele foxglove (digitalis), ci și în multe alte plante, cum ar fi adonis, planta de episcop, crinul văii și alte câteva.

Pielea unor broaște otrăvitoare conține glicozide cardiace sub formă de bufadienolide, care au fost folosite ca otrăvuri cu săgeți. Din grupul glicozidelor fenolice sau al glicozidelor fenilice, arbutina și diverse antrachinone au o importanță farmacologică specială datorită efectului lor laxativ.

Aplicație și utilizare medicală

În plus față de efectele antioxidante ale anumitor flavonoizi, un studiu pe termen lung din California a arătat că fisetina, un flavonoid găsit în tufișul perucă, are efecte pozitive asupra memoriei pe termen lung.

Glicozidele Digitalis, care sunt obținute din foxgleves lână și roșie, printre altele, sunt utilizate datorită efectelor lor farmacologice în insuficiență cardiacă și tahicardie (palpitații) cauzate de nodurile sinusale sau AV cu o frecvență de bătăi continuă de peste 100 de bătăi pe minut. Glicozidele cardiace, cum ar fi digoxina și digitoxina, sunt adesea administrate în combinație cu un inhibitor ACE și / sau un beta-blocant și un diuretic.

Arbutina și unele antraquinone, ambele substanțe aparțin glicozidelor fenolice, sunt utilizate farmacologic datorită efectului laxativ. Ambele ingrediente active fac adesea parte din laxative. Trebuie menționat că hidrochinona, un produs de remodelare a arbutinei, nu trebuie luată mai mult de cinci ori pe an, nu mai mult de o săptămână la un moment dat, deoarece dozele mai mari pot dăuna ficatului.

Riscuri și reacții adverse

În cazul terapiei medicamentoase care conține digoxina glicozidelor cardiace și digitoxinei, trebuie luat în considerare faptul că timpul de înjumătățire a digoxinei este de 1,5 zile și cel al digitoxinei, datorită circulației enterohepatice, chiar și 7 zile. Aceasta înseamnă că, în caz de supradozaj, care poate duce la aritmii cardiace grave, precum și tulburări de vedere, stare de rău și vărsături, spălare gastrică și administrarea cărbunelui activ. În plus, ciclul enterohepatic poate fi întrerupt cu colestiramina, astfel încât există o excreție crescută de digitoxină.

Glicozidele cianogene se găsesc adesea la plante în frunzele lor verzi. Ele servesc la protejarea împotriva prădătorilor. Frunzele deteriorate eliberează glicozida cianogenă precum și glicozidaza corespunzătoare, care împarte glicozida și eliberează cianura de hidrogen (cianură). Cianura (HCN) este foarte toxică pentru aproape toate organismele, deoarece paralizează lanțul respirator și provoacă simptome de otrăvire în câteva secunde. Cu toate acestea, concentrația de glicozide cianogene în frunzele plantelor este de obicei atât de scăzută încât nu există pericol pentru om.

Amigdalina glicozidă cianogenă, care este prezentă în sâmburele de migdale amare și caise și poate duce la simptome dacă este consumată în exces, este cunoscută pe scară largă.