Fenilalanină

Fenilalanină este un aminoacid proteic, esențial, cu un inel aromatic cu șase membri, care acționează ca un bloc de construcție pentru multe proteine ​​și peptide.

În plus, fenilalanina joacă un rol important în metabolismul azotului și poate fi transformată în ficat în aminoacidul proteinogenic tirozină. Fenilalanina și tirozina joacă un rol important în sinteza insulinei, melaninei, tiroxinei și neurotransmițătorilor dopamina, serotonina și tiramina.

Ce este fenilalanina?

Fenilalanina este un alfa-aminoacid esențial care - spre deosebire de majoritatea aminoacizilor proteinogenici - nu este numai bioactiv în forma L, dar într-o măsură limitată, de asemenea, ca enantiomer în forma R.

R-fenilalanina este biochimic în mare parte inactivă și apare exclusiv în producția artificială a aminoacidului, dar se discută rolul D-fenilalaninei în controlul anumitor neurotransmițători în complexul durerii. Fenilalanina are un inel aromatic simplu cu șase membri (inel de benzen) cu un lanț de hidrocarburi atașat ca caracteristică structurală. Formula structurală chimică este C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, grupul C6H5 indicând inelul benzenului. Aminoacidul este amfifil, ceea ce înseamnă că este atât solubil în grăsimi cât și în apă.

Formula chimică arată, de asemenea, că fenilalanina constă exclusiv din carbon, hidrogen, azot și oxigen, substanțe care sunt omniprezente. Metalele, mineralele sau oligoelementele rare nu fac parte din aminoacid. Cu toate acestea, metabolismul uman nu poate sintetiza fenilalanina într-o măsură suficientă de tirozină, ci depinde de aportul din alimente. Fenilalanina este prezentă în cantități suficiente în multe alimente animale și vegetale, astfel încât, cu o dietă normală, mixtă - cu condiția ca tractul digestiv să fie absorbit în mod normal - nu este necesar să vă temeți de o deficiență în aminoacid.

Funcție, efect și sarcini

Cea mai importantă funcție și sarcină a fenilalaninei este participarea la structura multor proteine ​​și peptide. De asemenea, este implicat în sinteza unor hormoni care joacă un rol central în controlul proceselor metabolice.

Sunt hormoni precum adrenalina, noradrenalina, L-dopa, PEA și melanina. În plus, L-fenilalanina servește ca substanță de bază din care z. B. substanța mesageră dopamina, serotonina, tiramina și altele pot fi sintetizate. L-fenilalanina servește, de asemenea, ca materie primă pentru aminoacizii esențiali tirosină. În acest scop, fenilalanina este transformată în tirozină în ficat în două etape prin hidroxilare și prin împărțirea unei molecule de apă. Fenilalanina hidroxilază este enzima care catalizează conversia în tirozină.

O aprovizionare alternativă a tirozinei aminoacidului esențial poate avea loc - ca și în cazul fenilalaninei - prin aportul alimentar. Spre deosebire de toți aminoacizii, care au un efect bioactiv doar în forma lor L, enantiomerul D al fenilalaninei pare să aibă cel puțin o influență asupra percepției durerii. S-a constatat că un amestec de L și D-fenilalanină (amestec racemic) are efect analgezic. Este probabil ca amestecul de DL să blocheze descompunerea encefalinelor - opioidele proprii ale corpului - astfel încât efectul analgezic să fie prelungit și intensificat.

Educație, apariție, proprietăți și valori optime

Aminoacidul esențial fenilalanină este absorbit prin alimente. Nu este liber, dar, de obicei, ca parte a unei proteine ​​sau polipeptide sub formă legată chimic. Pentru a face aminoacizii disponibili pentru metabolism, proteina corespunzătoare trebuie mai întâi descompusă în cursul digestiei și apoi extrasă din „fragmente” folosind alte enzime în metabolismul suplimentar.

L-fenilalanina este sintetizată prin așa-numita cale de acid shikimic. Este o reacție complexă biocatalitică în lanț pe care o au plantele și bacteriile autotrofe. Caracteristica specială a organismelor autotrofe este capacitatea lor de a forma materie organică din material exclusiv anorganic. L-fenilalanina liberă are un gust amar, în timp ce enantiomerul său D, produs exclusiv în producția industrială, are un gust dulceag. Aminoacidul este z. B. oferit ca supliment alimentar și este, de asemenea, parte a îndulcitorului artificial aspartam. L-fenilalanina biodisponibilă se găsește sub formă legată în multe alimente.

Conținutul lor este deosebit de mare în mazăre uscată și soia, în nuci și semințe de dovleac, precum și în diferite tipuri de pește și carne. Necesarul de fenilalanină depinde foarte mult de furnizarea de tirozină. Dacă în dietă nu există tirozină, organismul are nevoie de 38 până la 52 mg pe kg de masă corporală. Cu un aport bogat de tirozină în dietă, necesarul zilnic scade la doar 9 mg pe kg de masă corporală. De regulă, alimentele care conțin fenilalanină conțin și o cantitate corespunzătoare de tirozină.

Recomandarea FAO / OMS din 1985 se ridică la o cerință combinată pentru L-fenilalanină și L-tirozină de 14 mg pe kg corp pe zi. Prin urmare, un adult cu masa corporală de 80 kg are nevoie de 1.120 mg de ambele substanțe pe zi.

Boli și tulburări

Simptomele deficitului atunci când există o alimentare permanent insuficientă de fenilalanină și tirozină în dietă sunt extrem de rare, dar pot avea consecințe grave, în special în zona neuronală.

În afară de o afectare a sintezei multor hormoni și neurotransmițători, deficiența poate fi indicată și printr-o perturbare a mielinizării fibrelor nervoase. Opusul unei deficiențe, o supraconcentrare a fenilalaninei (fenilcetonurie), poate apărea din cauza unei tulburări metabolice genetice. Boala este moștenită într-un mod recesiv autosomal și duce la o producție redusă de enzimă fenilalanină hidroxilază, care poate converti fenilalanina în tirozină.

Activitatea enzimatică redusă duce la o creștere accentuată a aminoacidului, la ceea ce este cunoscut sub numele de fenilcetonurie, deoarece conversia la tirozină este, de asemenea, calea de descompunere a fenilalaninei. În același timp, lipsește tirozina, deoarece calea de sinteză este blocată. O altă boală ereditară în acest context este sindromul Hartnup. Este o tulburare metabolică care perturbă transportul fenialaninei pe membrana celulară. Acest lucru duce la probleme grave în SNC, pe piele și în tractul digestiv.