triazoli

La triazoli sunt compuși chimici speciali care se caracterizează printr-o structură în formă de inel. Toate triazolele au întotdeauna formula chimică C2H3N3. Această formulă indică faptul că triazolii sunt compuși din cinci atomi. Fiecare moleculă individuală este formată din doi atomi de carbon și trei atomi de azot.

Ce sunt triazolii?

Triazolii sunt în general compuși aromatici care sunt heterociclici și constau dintr-un inel cu cinci atomi. Acest inel este format din atomi de carbon și azot.

Din punct de vedere chimic, triazolii există în două forme izomerice diferite. Pe de o parte există așa-numitele 1,2,3-triazoli, pe de altă parte 1,2,4-triazoli. În funcție de modul în care atomii de azot din triazol sunt aranjați în inelul heteroaromatic cu cinci membri, există doi triazoli izomeri. Există două așa-numite forme tautomere. Singura diferență între aceste forme este localizarea atomului de azot în inel. La rândul său, un atom de hidrogen este legat de acest atom de azot.

În principiu, trebuie menționat că 1,2,3-triazoli pot exista în două forme tautomere diferite, 1H-1,2,3-triazoli sau 2H-1,2,3-triazoli. Situația este similară cu 1,2,4-triazoli, dintre care există atât 1H-1,2,4-triazoli, cât și 4H-1,2,4-triazoli.

Din punct de vedere farmacologic, triazolii sunt o categorie separată în cadrul antimicoticelor. Medicamentele antifungice sunt agenți speciali care sunt eficienți împotriva ciupercilor. Așa-numitele antimicotice triazole includ, de exemplu, ingredientele active fluconazol, itraconazol, posaconazol și voriconazol.

Efect farmacologic

Practic, triazolii sunt antimicotice. Pentru a înțelege modul în care funcționează triazolii, este, prin urmare, esențial să aruncăm o privire mai atentă la structura ciupercilor. Peretele celular al ciupercilor este alcătuit din așa-numitele zaharuri multiple și substanța chitină. Chitina nu se găsește numai în ciuperci, dar joacă un rol central în structura cojilor de insecte.

În peretele celular al ciupercilor se află o membrană celulară, a cărei parte principală este formată din substanța ergosterol. Aici membranele celulare ale ciupercilor diferă de cele ale oamenilor. În schimb, substanța colesterolului este prezentă în celulele umane.

Ciupercile produc substanța importantă ergosterol pentru structura membranelor celulare. Producția se desfășoară pas cu pas pe baza substanței squalene. Toate ingredientele active moderne și medicamentele împotriva ciupercilor atacă formarea substanței ergosterol. La fel ca triazolii, imidazolii inhibă și a treia etapă a producției de ergosterol.

În acest scop, cele două ingrediente active blochează enzima necesară pentru conversie. Drept urmare, nu sunt produse ergosterol, ci alte materiale de construcție. Aceste substanțe defecte afectează procesele metabolice necesare reproducerii ciupercilor. Acesta este motivul pentru care triazolii au un efect fungistatic sau care inhibă reproducerea.

Anumite triazole conduc la faptul că materialele de construcție ale ciupercilor sunt schimbate foarte mult. Prin urmare, nu mai este posibilă o structură adecvată a membranelor ciupercilor. Ca urmare, apare interiorul celulei, ceea ce duce la moartea ciupercii. Prin urmare, unele triazole au, de asemenea, un efect fungicid sau ucigător.

Un reprezentant tipic al acestui grup, ingredientul activ fluconazol, are un efect fungistatic cu doze terapeutice în majoritatea cazurilor. În doze mai mari, totuși, arată și efecte fungicide asupra unor organisme. Substanța intervine în procesul de conversie a lanosterolului în molecula de ergosterol. Aceasta duce la defecte ale membranelor celulare ale celulelor fungice. În celulele umane, însă, efectul fluconazolului este mult mai slab.

Practic, fluconazolul este caracterizat printr-un spectru relativ larg de activitate. Substanța este eficientă în principal împotriva ciupercilor patogene, de exemplu Candida, Epidermophyton, Histoplasma capsulatum, Cryptococcus neoformans sau Microsporum.

Aplicație și utilizare medicală

Triazolurile sunt utilizate în multe domenii diferite de aplicare. Ca medicamente sunt folosiți numeroși derivați, în special ca agenți antifungici. Medicamentele frecvent utilizate sunt de exemplu fluconazolul și itraconazolul.

Pe lângă utilizarea lor în medicină, triazolii sunt folosiți, de exemplu, ca agenți de protecție a culturilor. Tot aici, beneficiază de efectul lor fungicid. Agenții tipici includ, de exemplu, cyproconazol, epoxiconazol, hexaconazol, tebuconazol și triadimenol. Există unele boli ale plantelor pe care numai triazolii pot fi utilizate pentru a controla.

În contextul utilizării medicale de antimicotice cu triazol, este posibilă aplicarea locală și sistemică. Antimicoticele care sunt aplicate sistemic, însă, necesită un studiu atent al efectelor secundare posibile. Fluconazolul antimicotic, de exemplu, este utilizat atât în ​​terapia topică, cât și sistemică pentru diferite infecții fungice, cum ar fi candidoza mucoasă, infecții fungice mucocutanate sistemice și grave.

Riscuri și reacții adverse

Ca parte a terapiei cu triazoli, sunt posibile mai multe efecte secundare potențiale și reclamații, care variază în funcție de cazul individual. Acest lucru duce uneori la greață și vărsături, precum și mâncărime pe piele.

În plus, uneori apar tulburări ale funcției hepatice. În plus, o parte din urină își schimbă culoarea în timpul tratamentului. Dacă există reacții adverse sau alte reclamații în timpul sau după terapia cu triazoli, trebuie consultat imediat medicul și medicamentul trebuie întrerupt dacă este necesar.